Свои пять копеек =)
Самые интересные места Рыбинки по западному побережью. Однако, если цель велопробег, то там вполне неплохо можно прокатиться до Пошехонья.
В рыбинск я бы тоже поехал через Ярославль, если одним махом. Однако, если с ночевкой, то можно и через Углич.
Ночевать лучше всего в Мышкине, до Мышкина приличные места есть либо на холме метров в 10, т.е. без спуска к воде, либо рядом будут толпы.
Если останавливаться в Мышкине, то лучше доехать до моста через Юхоть и повернуть к парому. От парома справа у устья есть неплохая поляна с видом на город. Слева тоже были приличные пятачки. Или можно проехать чуть дальше, там будет туристическая база Охотино. Не знаю что там после июньского урагана, но раньше можно было вписаться в домик (если с детьми).